En su cuarta película como director, Sean Penn adapta la famosa novela de Jon Krakauer sobre la historia real de un joven que renunció a su cómoda vida para vivir en la naturaleza. 

Sean Penn mantiene, en paralelo a su carrera como actor, una trayectoria más que interesante como director. En esa faceta debutó en 1991 con Extraño vínculo de sangre, a la que siguieron Cruzando la oscuridad (1995) y El juramento (2001). 

En su cuarto largometraje tras la cámara, Penn cambia de registro – las tres anteriores eran en cierto modo cine negro– para contarnos la historia real de Christopher McCandless, un joven que dejó atrás su cómoda vida y el brillante futuro que le esperaba para partir en busca de aventuras. 

En su viaje, que le llevó de los campos de trigo de Dakota del Sur a un peligroso descenso por el río Colorado para finalmente desaparecer en los bosques de Alaska, conoció a numerosos personajes pintorescos que no encajaban en la sociedad estadounidense de 1990. El libro de Jon Krakauer se publicó en 1998 y pronto se convirtió en un clásico de la naturaleza. 

La novela conquistó a lectores de todo tipo a través de la descripción de la vida y muerte de McCandless, un adinerado joven de 24 años que renuncia a una vida cómoda para encontrar el auténtico significado de la libertad y de la naturaleza . Cuando Sean Penn leyó la novela, tuvo una reacción inmediata. «Al día siguiente empecé a hacer gestiones para comprar los derechos. La historia me pareció muy cinematográfica». 

Pero el cineasta tardó casi diez años en conseguir los derechos, porque la familia McCandless aún no se habían repuesto de la muerte de su único hijo. Pero Penn no cejó en su empeño: «Siempre me pareció que debía ser una película y que algún día lo sería».